Циануксусная кислота
Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты.
Физические свойства
Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе. Гигроскопичная. Хорошо растворяется в воде, полярных органических растворителях этиловом спирте, диэтиловом эфире, плохо в неполярных органических растворителях: алифатических углеводородах, бензоле, толуоле.
Химические свойства
Циануксусная кислота вследствие наличия нескольких функциональных групп вступает в различные химические реакции.
- По карбоксильной группе:
Проявляет все свойства характерные карбоновым кислотам — образует соли с металлами, сложные эфиры, амид, ангидрид, галогенангидриды и тд.
- По СN-группе:
Для нитрильной группы характерны реакции нуклеофильного замещения, в частности гидролиз.
Гидролиз циануксусной кислоты происходит в кислой среде, с образованием амида малоновой кислоты, который далее гидролизуется до малоновой кислоты:
H O O C C H 2 C N + H C l → [ H O O C C H 2 C = N H ] C l {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+HCl ightarrow [HOOCCH_{2}C{ ext{=}}NH]Cl}}} [ H O O C C H 2 C = N H ] C l → − H C l H 2 O H O O C C H 2 C ( O H ) N H {displaystyle {mathsf {[HOOCCH_{2}C=NH]Cl{xrightarrow[{-HCl}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}C(OH)NH}}} H O O C C H 2 C ( O H ) N H → H O O C C H 2 C O N H 2 {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}C(OH)NH ightarrow HOOCCH_{2}CONH_{2}}}} H O O C C H 2 C O N H 2 → − N H 3 H 2 O H O O C C H 2 C O O H {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CONH_{2}{xrightarrow[{-NH_{3}}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}COOH}}}В щелочной среде образуются соли малоновой кислоты:
H O O C C H 2 C N + 2 N a O H → N a O O C C H 2 C O O N a + N H 3 {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+2NaOH ightarrow NaOOCCH_{2}COONa+NH_{3}}}}Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов
H O O C C H 2 C N + C H 3 N H 2 → H O O C C H 2 C N H C H 3 = N H {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+CH_{3}NH_{2} ightarrow HOOCCH_{2}CNHCH_{3}{ ext{=}}NH}}}При нагревании выше 160 °С декарбоксилируется с образованием ацетонитрила:
H O O C C H 2 C N → > 160 o C C H 3 C N + C O 2 ↑ {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN{xrightarrow {>160^{o}C}}CH_{3}CN+CO_{2}{ ext{↑}}}}}Получение
Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия:
C H 2 C l C O O H + K C N → N C C H 2 C O O H + K C l {displaystyle {mathsf {CH_{2}ClCOOH+KCN ightarrow NCCH_{2}COOH+KCl}}}В лаборатории возможно получение из щелочных солей циануксусной кислоты в растворе с серной кислотой при 30-35 °С:
2 N C C H 2 C O O N a + H 2 S O 4 → 2 N C C H 2 C O O H + N a 2 S O 4 {displaystyle {mathsf {2NCCH_{2}COONa+H_{2}SO_{4} ightarrow 2NCCH_{2}COOH+Na_{2}SO_{4}}}}Применение
Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей.
Токсикология
В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог.
Добавить комментарий!