12.11.2020

Малоновая кислота


Малоновая кислота (пропандиóвая, метандикарбóновая кислота), химическая формула НООССН2СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота.

Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами. В виде малоната кальция содержится в соке сахарной свёклы.

Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».

Физические и химические свойства

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.

Cоли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.

Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.

При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:

R C H ( C O O H ) 2 → R C H 2 C O O H + C O 2 {displaystyle {mathsf {RCH(COOH)_{2} ightarrow RCH_{2}COOH+CO_{2}}}}

При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода C3O2. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии HNO2 окисляется до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.

Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

C 2 H 5 O O C C H 2 C O O H + C H 2 O + H N ( C H 3 ) 2 → C 2 H 5 O O C ( C H 2 ) 2 N ( C H 3 ) 2 {displaystyle {mathsf {C_{2}H_{5}OOCCH_{2}COOH+CH_{2}O+HN(CH_{3})_{2} ightarrow C_{2}H_{5}OOC(CH_{2})_{2}N(CH_{3})_{2}}}} C H 2 ( C O O H ) 2 + R C H O → R C H ( O H ) C H ( C O O H ) 2 + R C H = C ( C O O H ) 2 → R C H = C H C O O H {displaystyle {mathsf {CH_{2}(COOH)_{2}+RCHO ightarrow RCH(OH)CH(COOH)_{2}+RCH{ ext{=}}C(COOH)_{2} ightarrow RCH{ ext{=}}CHCOOH}}}

Получение и применение

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты. Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6.

Биохимия

Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.


Похожие новости:

Циануксусная кислота

Циануксусная кислота
Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты. Физические свойства Представляет собой бесцветное

Бромат свинца(II)

Бромат свинца(II)
Бромат свинца(II) — неорганическое соединение, соль свинца и бромноватой кислоты с формулой Pb(BrO3)2, бесцветные кристаллы, слабо растворяется в воде, образует кристаллогидраты. Получение Обменная

Муравьиная кислота

Муравьиная кислота
В природе муравьиная кислота содержится в выделениях насекомых, некоторых фруктах и растениях. Органический синтез используется для получения ее в промышленных целях.

Применение лимонной кислоты

Применение лимонной кислоты
Лимонная кислота – органическое соединение. В некоторых овощах, ягодах, лимонах, апельсинах и других представителях цитрусовых оно содержится естественным образом. У всех живых существ в метаболизме
Комментариев пока еще нет. Вы можете стать первым!

Добавить комментарий!

Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
Введите два слова, показанных на изображении: *
Популярные новости
Советы Окна Райв: Стоит ли установить пластиковые окна самостоятельно
Советы Окна Райв: Стоит ли установить пластиковые окна самостоятельно
Качественные пластиковые окна могут влететь вам в копеечку, и денег на их установку, вполне...
Виды материалов, применяемых для изолирования трубопроводов. Преимущества полимерно-битумной ленты «Литкор НК ГАЗ»
Виды материалов, применяемых для изолирования трубопроводов. Преимущества полимерно-битумной ленты «Литкор НК ГАЗ»
Что такое полимерно-битумная лента? Для чего они применяются? Какие преимущества у ленты "Литкор НК...
Недорогие печи Лиговъ - качественная российская продукция
Недорогие печи Лиговъ - качественная российская продукция
Оснащенные «подовым горением» печи-камины стала выпускать компания «Лиговъ». От «колосниковых»...
Камины Астов (Astov) - российская продукция премиум-класса
Камины Астов (Astov) - российская продукция премиум-класса
Камины устанавливаются в загородных домах и квартирах все чаще. Ассоциации они вызывают обычно...
Что стоит принять во внимание прежде, чем вступить в СРО строителей
Что стоит принять во внимание прежде, чем вступить в СРО строителей
Вступление в СРО строителей в наше время – дело необходимое. Членство поможет повысить качество...
Виды окон ПВХ и их преимущества
Виды окон ПВХ и их преимущества
В конце девяностых годов прошлого века в нашей стране появились пластиковые окна. Они сразу же...
Особенности проведения отделки балкона
Особенности проведения отделки балкона
Балкон — это особое пространство квартиры, которое отличается небольшими квадратными метрами и...
Все новости