11.11.2020

Нафтохиноны


Нафтохиноны — класс хинонов, по своей структуре являющихся циклическими дикетонами, в молекулах которых кетогруппы входят в систему сопряжённых двойных связей, а в основе молекулы лежит ядро нафталина. В молекулах природных нафтохинонов основной хиноновый скелет обычно содержит замещённые группы (наиболее часто метильные, гидрокси- и метокси-группы). В ряде случаев фенольные гидроксогруппы могут быть гликозилированы (особенно у высших растений).

Выделение нафтохинонов из растений

Выделять нафтохиноны из растений в чистом виде начали в конце XIX в.:

  • в 1856 г. из зелёной кожуры ореха грецкого Vogel A. и Reischauer G.C. выделили юглон,;
  • в 1878 г. Kuhara M. выделил шиконин из воробейника краснокорневого в виде аморфного вещества;
  • в 1882 г. Paterno E. выделил лапахол (лапачол) из муравьиного дерева;
  • в 1883 г. MacMunn С. А. выделил эхинохром из перивисциральной жидкости иглокожих, в частности морских ежей;
  • в 1918 г. Majima R. и Kuroda C. выделили шиконин в кристаллическом виде и в 1922 г. определили его химическую структуру,;
  • в 1939 г. Каррер П. и Дам Х. К. П. выделили из люцерны филлохинон (витамин К1). В том же году американские биохимики Бинкли С. Б. (Binkley S.B.) и Дойзи Э. А. получили из гниющей рыбной муки вещество с антигеморрагическим действием, но с иными свойствами, чем препарат, выделенный из люцерны. Это вещество получило название витамин К2. В 1943 году Дам Х. К. П. и Дойзи Э. А. получили Нобелевскую премию за открытие и установление химической структуры витамина K.

Распространение нафтохинонов

Обнаружено более 200 нафтохинононов в 22 семействах высших растений, в том числе Ореховые (Juglandaceae), Свинчатковые (Plumbaginaceae), Бурачниковые (Boraginaceae), Эбеновые (Ebenaceae), Росянковые (Droseraceae), Дербенниковые (Lythraceae), Бальзаминовые (Balsaminaceae), Бигнониевые (Bignoniaceae).

Гемигоссиполон

Гемигоссиполон обнаружен в стеблях хлопчатника — Gossypium sp. (сем. мальвовые — Malvaceae), поражённого вертициллиозным вилтом (увядание растения, вызванное развитием грибка Verticillium dahliae Kleb.).

Лавсон

Лавсон выделен из листьев лавсонии неколючей (хны) — Lawsonia inermis L. (сем. дербенниковые — Lythraceae),, . Также обнаружен в лепестках, корнях и траве недотроги бальзаминовой — Impatiens balsamina L. (сем. бальзаминовые — Balsaminaceae).

Лапачол (Лапахол)

Лапачол обнаружен в древесине авиценнии лекарственной — Avicennia officinalis L., тикового дерева — Tectona grandis L. (сем. вербеновые — Verbenaceae), паратекомы пероба — Paratecoma peroba (Record) Kuhlm., видов рода текома — Tecoma, видов рода табебуйя (муравьиного дерева) — Tabebuia, кигелии африканской (колбасного дерева) — Kigelia africana (Lam.) Bth. in Hook. (сем. бигнониевые — Bignoniaceae),,.

Плюмбагин

Плюмбагин обнаружен в

  • корнях свинчатки европейской — Plumbago europaea L., цератостигмы плюмбаговидной (свинчатковой) — Ceratostigma plumbaginoides Bunge. (сем. свинчатковые — Plumbaginaceae);
  • листьях альдрованды пузырчатой — Aldrovanda vesiculosa L., росянки английской — Drosera anglica Huds. (сем. росянковые — Droseraceae), аристеи крылатой — Aristea alata Bak., спараксиса трёхцветного — Sparaxis tricolor (Schneev.) Ker-Gawler, сисиринхиума короткого — Sisyrinchium brachypus (Bickn.) J. Henry, сисиринхиума калифорнийского — Sisyrinchium californicum (Ker) Dryand (сем. ирисовые — Iridaceae), непентеса вздутого — Nepenthes ventricosa Blanco, непентеса большого — Nepenthes maxima Reinw. ex Nees (сем. непентовые — Nepenthaceae) и их гибридных форм, хурмы восточной — Diospyros kaki Thunb. (сем. эбеновые — Ebenaceae);
  • листьях, корнях и цветках венериной мухоловки — Dionaea muscipula Ell. (сем. росянковые — Droseraceae);
  • трава росянки промежуточной — Drosera intermedia Hayne, росянки круглолистной — Drosera rotundifolia L., росянки обыкновенной — Drosera communis A.St.-Hil, росянки горной — Drosera montana A.St.-Hil, росянки коротколистной — Drosera brevifolia Pursh. (сем. росянковые — Droseraceae),,,,.

Филлохинон — витамин К1

Витамин К присутствует в хлорофиллсодержащих тканях большинства изученных видов растений. Значимое количество содержат:

  • трава люцерны посевной — Medicago sativa L. (сем. бобовые — Fabaceae);
  • листья шпината огородного — Spinacia oleracea L. (сем. амарантовые (Amaranthaceae);
  • листья крапивы двудомной — Urtica dioica L. (сем. крапивные — Urticaceae);
  • кора калины обыкновенной — Viburnum opulus L. (сем. жимолостные — Caprifoliaceae);
  • трава пастушьей сумки — Capsella bursa-pastoris (L.) Medik. (сем. капустные — Brassicaceae),,,,,,.

Химафилин

Химафилин обнаружен в надземных частях представителей семейства вересковые — Ericaceae:

  • зимолюбки зонтичной — Chimaphila umbellata Nutt., зимолюбки японской — Chimaphila japonica Miq.;
  • одноцветки крупноцветковой — Moneses uniflora (L.) A. Gray;
  • ортилии однобокой — Orthilia secunda (L.) House;
  • грушанки альпийской — Pyrola alpina Andres, грушанки зеленоцветковой — Pyrola chlorantha Sw., грушанки даурской — Pyrola dahurica (Andres) Kom., грушанки мясо-красной — Pyrola incarnata (DC) Freyn, грушанки японской — Pyrola japonica Klenze ex Alef., грушанки почковидной — Pyrola nephrophylla Andres, грушанки круглолистной — Pyrola rotundifolia L., грушанки декоративной — Pyrola decorata H. Andres,.

Шиконин

Шиконин обнаружен в подземных (реже надземных) органах видов сем. бурачниковые (Boraginaceae), относящихся к родам:

  • арнебия — Arnebia,
  • чернокорень — Cynoglossum,
  • синяк — Echium,
  • гакелия — Hackelia,
  • липучка — Lappula,
  • воробейник — Lithospermum,
  • незабудочник — Eritrichium,
  • нонея — Nonea,
  • макротомия — Macrotomia,
  • оносма — Onosma,,,.

Юглон

Юглон обнаружен в зелёной кожуре, листьях, корнях, коре видов семейства ореховые (Juglandaceae):

  • орех грецкий — Juglans regia L.,
  • орех маньчжурский — Juglans mandshurica Maxim.,
  • орех серый — Juglans cinerea L.,
  • орех чёрный — Juglans nigra L..

Также обнаружен в листьях, цветках и кожуре плодов лапины крылоплодной — Pterocarya pterocarpa (Michx.) Kunth ex I. Iljinsk., лапины узкокрылой — Pterocarya stenoptera C.DC (сем. ореховые — Juglandaceae), коре карии белой — Carya alba Nutt, карии пекан — Carya pecan Engi. et Graebn (сем. ореховые — Juglandaceae),,. Биотехнологическим путём синтезируется культурой актиномицета Streptoverticillium hiroshimense штамм 34.

Эхинохром А

Эхинохром А обнаружен в панцирях представителей типа иглокожих (Echinodermata):

  • морские ежи — Echinoidea Leske,
  • морские звёзды — Asteroidea de Blainville,
  • офиуры — Ophiuroidea Gray.

Похожие новости:

Жёлто-зелёные водоросли

Жёлто-зелёные водоросли
Жёлто-зелёные водоросли, в литературе встречается также вариант Жёлтозелёные водоросли (лат. Xanthophyceae, или Xanthophyta), или Разножгутиковые водоросли (лат. Heterocontae), или Трибофициевые

Изучение ядовитых растений

Изучение ядовитых растений
Методические указания. Чтобы распознать ядовитые растения среди травостоя на пастбище и тем более непосредственно в кормах, необходимо хорошо знать ботанику. В этом отношении на занятиях особенно

Декоративные рыбы в аквариумах (часть 1)

Декоративные рыбы в аквариумах (часть 1)
Аквариумом называется искусственный водоем, предназначенный для содержания и разведения водных животных и растений, а также для наблюдений за их жизнью и развитием. Аквариумы очень разнообразны по

Корма, вызывающие болезни вследствие наличия токсинов (часть 4)

Корма, вызывающие болезни вследствие наличия токсинов (часть 4)
Профилактика — не рекомендуется выпасать крупный рогатый скот на кукурузе в фазе молочно-восковой спелости зерна, а также на отаве. Если кукуруза повреждена заморозками, скармливание разрешается не
Комментариев пока еще нет. Вы можете стать первым!

Добавить комментарий!

Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
Введите два слова, показанных на изображении: *
Популярные новости
Как обустроиться в однокомнатной квартире?
Как обустроиться в однокомнатной квартире?
Далеко не каждый проживает в большом доме или многокомнатной квартире. Как же обустроить интерьер...
Что нужно знать о поверке счетчиков
Что нужно знать о поверке счетчиков
Поверка счетчиков воды, газа и света является обязательной процедурой, которую, в соответствии с...
Гидроизоляция: виды и используемые материалы
Гидроизоляция: виды и используемые материалы
Гидроизоляция позволяет создать непроницаемый слой. Он нужен для защиты конструкции от любых...
Плей Фортуна - играем в азартные слоты онлайн
Плей Фортуна - играем в азартные слоты онлайн
Зачем тратить время на посещение реальных игорных заведений, когда под рукой всегда есть их...
Виртуальное Азино777 - бонусы, слоты, азарт
Виртуальное Азино777 - бонусы, слоты, азарт
Виртуальные игровые площадки привлекают любителей игровых автоматов доступностью и внушительным...
Особенности листового металла
Особенности листового металла
Металлопрокат — это различные профили и расходники, которые используются в строительстве и при...
Плитка azori для ванной комнаты
Плитка azori для ванной комнаты
Основным брендом, который выбирают потребители в виде керамической плитки является azori. Его...
Все новости